1986 рік. Одна із впливових кримінальних сімей збирає нараду для вирішення двох важливих питань. Перше питання пов’язано з тим, як потрапити до наркобізнесу та не забруднити собі руки. Друге – що робити з Томмі Версетті, який нещодавно був амністований? З хлопцем, що просидів 15 років за ґратами, безпосередньо по їхній винні.

Було прийняте рішення об’єднати ці проблеми для їх загального вирішення. Вони відправляють Томмі до сонячного міста Вайс-Сіті, де йому запропоновано взяти під контроль важливу угоду з придбання партії наркотиків. Разом з ним також опиняються у справі Кен Розенберг та Віктор Венс.

Під час самої угоди все йшло гладко, але бандити потрапили у засідку. Вони втрачають Віктора, наркотики та гроші.

Сідай до машини, що стоїть поруч та їдь до готелю, який позначений на карті. Зайди в середину та встань на маркер. Далі відбудеться неприємна розмова з кримінальним босом і стане ясно, що Кен та Томмі добряче влипли. Їм як мінімум потрібно повернути гроші, що вони втратили під час провальної угоди.