Передісторія сюжету гри. Друга частина

У той час, коли СіДжей проводив останні місяці у Ліберті-сіті, колишній адвокат бандита Томмі Версетті та один з ключових героїв GTA: Vice City Кен Розенберг якраз пройшов курс реабілітації для наркозалежних у медичному центрі, що знаходиться поруч із Лас-Вентурасом. Томмі не захотів надалі працювати з ним, тому Кен почав пошуки будь-якої хорошої роботи. Врешті-решт це навело його на старих знайомих мафіозі, які запропонували йому крісло керуючого казино. Але все виявилось не так просто. Розенберг був вибраний, як третя не зацікавлена сторона у спільному бізнесі двох різних сімей мафії. Тому за вихідки учасників однієї кримінальної сім’ї, йому часто доводиться відповідати перед іншою. Кен добре розуміє куди він вляпався, але не бачить жодних шансів, щоб врятувати свій зад.

Офіцери з відділу боротьби із вуличною злочинністю C.R.A.S.H. Френк Тенпені та Еді Пуласкі приймають новачка Джиммі Хернандеза до своїх рядів. Щоб стати повноправним напарником продажних копів, Джиммі доводиться прикінчити свого колегу із іншого відділу, оскільки той створював проблеми для них. Проте навіть такий вчинок не робить Хернандеза надійним в очах Тенпені та Пуласкі, тому вони шукають зручної нагоди, щоб позбутися і його.