У той час, коли СіДжей проводив останні місяці у Ліберті-сіті, колишній адвокат бандита Томмі Версетті та один з ключових героїв GTA: Vice City Кен Розенберг якраз пройшов курс реабілітації для наркозалежних у медичному центрі, що знаходиться поруч із Лас-Вентурасом. Томмі не захотів надалі працювати з ним, тому Кен почав пошуки будь-якої хорошої роботи.
За п'ять років до початку подій гри Карл Джонсон був змушений покинути рідне місто та перебратися до Ліберті-Сіті. Причиною цього став конфлікт з його братом Шоном на прізвисько Світ. Той вважав його головним винуватцем у смерті їх молодшого брата Брайана. Точно не відомо, що сталося, проте з деяких деталей можна допустити, що це була невдала спроба викрасти авто.
