2001 рік, Ліберті Сіті (Liberty City).
Під час пограбування банку вас підставляє ваша напарниця Каталіна, і вас ловлять і засуджують. Під час вашої переправи з острова Staunton в Портленд міст був пошкоджений вибухівкою і вам вдалося втекти... Отже, ви у Портленді (Portland), і вам потрібно почати нове бандитське життя...
Відсидівшись у своєму лігві, ваш напарник 8-Ball вирішує приєднатися до італійської мафії сім'ї Леоне. Спочатку вам будуть доручати простенькі місії, а згодом все важчі і важчі. Ваша важлівість у банді буде швидко зростати і саме це занепокоїть хрещенного батька Сельваторе Леоне. Після вирішальної битви з Тріадами він вирішує позбутися вас... Завдяки його молодій жінці Марії (яка послала вам на пейджер рятівне повідомлення) ви тікаєте з Портленду до острову Стоунтон (Staunton Island) під опіку Якудза. Але вашою головною метою все-ще залишається помста колишній напарниці Каталіні.
Ім'я головного героя ніде не розкривалося, всі боси нозивали його Синком (Kid) або Собачкою (Fido) (це підкреслювало, що він людина, яка виконує брудну роботу).
